Também conhecido como "Don Cosmic" nasceu em 1943 na capital jamaicana e assim como muitos outros jovens da periferia de Kingston estudou música na Alpha Boys School (que formou muitos dos grandes nomes da música jamaicana na época).
Em 1954 foi escolhido como melhor trombonista da escola e em 1955 começou a tocar com Tommy Mc Cook e Roland Alphonso. Recebeu ainda suporte de Clement "Coxsone" Dodd, que tocava trechos seus em suas sound systems.
Don Drummond havia passado por muitos hospitais psiquiatricos e nem sequer tinha um trombone, mas Coxsone estava muito impressionado com seus solos e sessões de trombone. Assim, em 1956 ele grava seu primeiro disco, chamado "On The Beach" com Owen Grey nos vocais. Em 1962 Chris Blackwell começou a relançar gravações jamaicanas na Inglaterra e muitas das composições de Don Drummond só viram a luz do dia pelas mãos dos selos Island e Black Swan.
Don Drummond gravou mais de 300 músicas antes de morrer com apenas 27 anos. Em 1964, sob supervisão de Coxsone, o tecladista e diretor musical Jackie Mittoo começou a contratar os melhores músicos da Jamaica para criar um som que dominaria a cena musical local nos anos que se seguiriam. As sementes do The Skatalites eram Jackie Mittoo ao lado de Johnny Moore no trompete e Lloyd Knibbs na bateria. Depois que o guitarrista Lynn Taitt e o saxofonista Tommy McCook decidiram entrar na banda, Don Drummond se tornou pelas mãos de Jackie Mittoo o mais influente compositor e músico na banda. Em seu primeiro disco solo, "Don Cosmic" lançou as seguintes músicas "Confuscious", "Ringo", "Treasure Isle", "Eastern Standard Time", "Heavenless", "Occupation", "Meloncolly Baby", "Snowboy", "Elevation Rock", "Schooling the Duke", "Valley Princess", "The Reburial of Marcus Garvey", "Addis Ababa", "African Beat" e "Further East".Em 1964, "Man in the Street" entrou para o UK Top 10 e mais tarde em 1967, a adaptação de Don Drummond para o tema do filme "Guns of Navarone" rendeu a ele o seu segundo UK Top 10.
Don Drummond não era só um gênio. Seu prestígio com os outros músicos começou como um sonho e se tornou uma história de esperança para qualquer garoto dos guetos que tocava música.Isso porém começou a trazer stress e problemas para Don Drummond. A pressão da fama junto a sua saúde mental que piorava cada vez mais seria uma bomba para a carreira do músico. Em 1965 foi achado o corpo de Anita Mahfood e Don Drummond preso como autor do homicídio. Após condenação e exames foi mandado para o asilo BelleVue onde morreu em 1969, mas a história não termina aí. O baterista Hugh Malcolm rasgou o atestado de óbito do serviço funerário, se recusando a acreditar na história oficial.
Assim como muitos na Jamaica, Malcolm acha que a morte de Don Drummond não foi suicídio. A teoria é que Don Drummond apanhou até sua morte, espancado por guardas, com o aval do governo que era contra a cena musical de West Kingston por anos e contra o crescimento da cultura rasta. Outra teoria inclui a contratação de gangsters por parte do pai de Mahfood.
A história não é simples, são um conjunto de teorias que tentam desvendar esse caso, mas a verdade é que Don Drummond era um homem doente e juntamente com a pressão da fama vivia sua vida no fio da navalha. A história da sua vida e música é a típica história do gênio que termina em tragédia.
Para terminar, as palavras de um homem que conheceu e trabalhou com Don Drummond, o grande Tommy McCook, sobre o início do The Skatalites:"O line up incluía Don Drummond. Ele era realmente fantástico tanto como compositor como instrumentista. Não tinha truques. Ele simplesmente pegava qualquer base de ska e transformava aquilo em diamantes."
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